Išplėstinė paieška
 
 
 
   
   
   
-1
naudingas 0 / nenaudingas -1

Indolas

  
 
 
12345678910111213141516171819202122232425262728293031323334
Aprašymas

Įvadas. Paplitimas gamtoje ir sintezės būdai. Indolo paplitimas gamtoje. Indolo sintezės būdai. Pirolinio žiedo anuliavimo reakcijos. Ryšio C(2) – N susidarymas. Reiserto (Reissert) redukuojanti o-nitrofenilpirovo rūgšties ir jos darinių kondensacija. Leimgruberio – Bačo redukuojanti o-nitro-β-dimetilaminostireno kondensacija. o-Alkinilanilinų ciklizacija. Šiuolaikiniai metodai įvedant alkinil- pakaitalą. o-Vinilanilinų ir o-vinilarilnitrenų ciklizacija. o-Alilanilinų ciklizacija esant PdCl2. (o-Aminofenil)alkanolių ciklizacija esant paladžio grupei ant aktyvuotos anglies. o-Aminobenzenketonų ciklizacija. Pradinių junginių sintezės metodai. Ryšio C(3) – C(3a) susidarymas. Fišerio (Fischer) sintezė. Kosto arilhidrazidų rūgščių heterociklizacija esant rūgštiniams agentams. Brunerio oksindolų sintezė. Indolų sintezė iš anilinų ir ketosulfidų. Nenitzescu kondensacija. Bišlerio (Bischler) indolų sintezė. o-Halogen-N-alilanilinų ciklizacija metalo kompleksiniam katalizatoriui. Ryšio C(2.) – C(3) susidarymas. o-Alkilanilinų Madelungo (Madelung) intramolekulinė ciklizacija. Oksiindolo, indoksilino ir o-nitro-β-dimetilaminostireno redukcija. Formil-o-toluidino intramolekulinė kondensacija. Indolo fizikinės savybės. Indolo cheminės ir biologinės savybės. Indolo cheminės savybės. Elektrofilinio pakeitimo reakcijos. Nitrinimas. Halogeninimas. Acilinimas. Sulfoninimas. Alkilinimas. Diazoninimas. Manicho (Mannich) reakcija. Oksidacija. Redukcija. Indolo biologinės savybės. Indolo taikymas.

Ištrauka

Pastaruoju metu vis didesnis dėmesys skiriamas gamtinių junginių sintetinių analogų bei naujų heterosistemų sintezei ir tyrimams. Šiame referate aptarsiu vieną iš nemažos įvairovės penkianarių heterociklinių junginių – indolą. Nors buvo atrastas XIX amžiaus pabaigoje, bet indolų chemija suklestėjo tik XX amžiaus pradžioje atradus amino rūgštį – triptofaną, augalų augimo reguliatorių – heteroauksiną ir kitus svarbius indolo darinių alkaloidus.
Tyrimai parodė, kad skatolas ir indolas buvo rasti žarnose arba išmatose. Todėl atsirado nemažas interesas indolu tiek medicininiu, tiek biocheminiu požiūriu.

Indolas – penkianaris heterociklinis junginys kondensuotas su benzeno žiedu. Jo aromatinę π elektronų sistemą sudaro 10 elektronų. Indolo savybės panašios į pirolo. Indolas turi du izomerus, kurie tarpusavyje skiriasi pirolo žiedo, prisijungusio prie benzeno žiedo, anglies atomų padėtimi. Indolas (1) (1-H-indolas) yra benzpirolas, kuriame benzeno ir pirolo žiedai susijungę 2,3-padėtyje pirolo atžvilgiu. Izoindolas (2) (1-H-izoindolas) yra izomeras, kuriame pirolo žiedas prie benzeno žiedo prisijungęs 3- ir 4-padėtyse. Jis nėra stabilus, todėl yra žinoma tik keletas junginių, pavyzdžiui N-metilizoindolas.
Gamtoje indolas įeina į triptofano, vienos svarbiausių aminorūgščių sudėtį. Jo taip pat yra gerai žinomo mėlynos spalvos dažo indigo sudėtyje. Be to, indolas randamas kai kurių rūšių žaliosios arbatos aromate (roten, roten – kuki, kabuse, ooishita). Indolo šiek tiek randama kai kuriuose eteriniuose aliejuose (apelsinų bei jazminų žiedų eteriniame aliejuje). Daugiau jo yra akmens anglių degute (frakcijoje, verdančioje 240 – 260oC temperatūroje jo esti 3 – 5 %). Akmens anglių degute yra pramoninė indolo žaliava. Be to, indolo žiedas aptinkamas daugelyje svarbių alkaloidų.

Indolas dažniausiai sintetinamas šiais būdais:
1. Pirolinio žiedo anuliavimo reakcijos. Išskiriami tokie susidarančių jungčių tipai: ...

Rašto darbo duomenys
Tinklalapyje paskelbta2005-10-01
DalykasCheminių junginių referatas
KategorijaChemija >  Cheminiai junginiai
TipasReferatai
Apimtis32 puslapiai 
Literatūros šaltiniai4
Dydis199.46 KB
AutoriusJovita
Viso autoriaus darbų2 darbai
Metai2005 m
Klasė/kursas2
Švietimo institucijaVilniaus Gedimino Technikos Universitetas
Failo pavadinimasMicrosoft Word Indolas [speros.lt].doc
 

Panašūs darbai

Komentarai

Komentuoti

 

 
[El. paštas nebus skelbiamas]

 
 
  • Referatai
  • 32 puslapiai 
  • Vilniaus Gedimino Technikos Universitetas / 2 Klasė/kursas
  • 2005 m
Ar šis darbas buvo naudingas?
Taip
Ne
0
-1
Pasidalink su draugais
Pranešk apie klaidą